ゴールドナノ粒子装飾ポスト | 山東鍛造グループ

Scientific Reports volume 13、記事番号: 9051 (2023) この記事を引用

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このレポートでは、合成後修飾 (PSM) アプローチを使用して窒素に富む有機配位子 (5-アミノテトラゾール) でさらに修飾された新しい UiO‑66‑NH2 ベースの MOF(Zr) 触媒系が、効率的な触媒として調製されました。緑色の水性媒体中でのプロパルギルアミンの A3 カップリング調製を促進します。この新しく高効率な触媒は、Zr ベースの MOF (UiO-66-NH2) を基にして合成され、2,4,6-トリクロロ-1,3,5-トリアジン (TCT) および 5-アミノテトラゾールでの官能化に成功し、その後安定化されました。金金属（Au）ナノ粒子。合成後の修飾によるNリッチな有機リガンドの追加は、ビスターと安定した金ナノ粒子の安定化を促進し、A3カップリング反応の進行に有利な最終複合材料の独特な構造を引き起こしました。また、XRD、FT-IR、SEM、BET、TEM、TGA、ICP、EDS、および元素マッピング分析を含むいくつかの戦略を使用して、UiO-66-NH2@塩化シアヌル@5-アミノテトラゾール/Auの調製が成功したことを示しました。 -NP。触媒の生産性の結果は、温和な条件下であらゆる種類の反応に対して良好から優れた収率で達成されており、これは金ナノ粒子を含む不均一系触媒の優れた活性の証拠です。さらに、提案された触媒は、9 回の連続実行まで顕著な活性の低下がなく、優れた再利用性を示しました。

合成は 3 つ以上の明確に定義された反応物を含めて進行し、多成分反応 (MCR) が濃縮されるため、すべての反応物の注目すべきフラグメント、厳密にはすべての原子を含む成分が生成されます。さらに、このクラスの応答は、時間の節約となる単離および合成中間体の濾過により、より高いレベルの原子効率を示唆しています。最近では、ワンポットプロセスで直接アミン、末端アルキンによるアルデヒドを含む多数の MCR、つまり A3 タイプのカップリング反応が、注目に値する生物学的特性による一連の複雑な分子の強力で価値のある特異的な方法として使用されています。多様な初等教育者だけでなく、優れた先駆者も効率的に育成されてきました4、5、6、7。過去数十年にわたり、プロパルギルアミンの合成は、医療分野における重要な医薬品としての多大な使用により注目を集めてきました8,9,10。 A3 カップリング反応によるプロパルギルアミンの調製は、経済的で入手が容易で適応性があるため、広く注目を集めており、化学的方法の適合性足場および多官能性アミノを含む生物学的に活性な窒素含有足場を組み合わせるための重要な中間体薬剤として研究で効果的に開発されています。化合物、オキソトレモリン類似体、β-ラクタム、ピロリジン、オキサゾール、インドリシン、ピロール、トリアゾロジアゼピンのほか、殺虫剤、殺虫剤、さらにはアルツハイマー病やパーキンソン病の治療用の医薬品も含まれます11、12、13、14。

末端アルキンの CH 結合の活性化が、この反応に金属 NP を利用する主な理由です。 Ag15、Cu16、および Au17 は、この反応を促進するために使用される金属 NP です。金ナノ粒子は、最も広く利用されている金属の 1 つであり、その経済性、入手可能性、および反応性の高い可能性により、A3 カップリング反応に効果的に適用されています 18、19、20。 A3 カップリング反応を促進するための触媒として Au NP を利用することに関するさまざまな報告があります 8,21。金 NP の触媒特性はそのサイズや形状に対して非常に敏感であるため、NP に担持し、その凝集を防ぐための担体の利用は非常に重要です 22、23、24。多孔質有機ポリマー (POP)、配位有機フレームワーク (COF)、シリカメソポーラス材料、および有機金属フレームワークは、Au NP の凝集を防止し、その触媒特性を調節するために利用されるナノおよびマイクロ材料の一部です 25、26、27、28。。

金属 NP の不均一化に最も一般的な材料の 1 つは、調整可能な化学的および物理的特性を持つ多孔質材料のファミリーである金属有機フレームワーク (MOF) です。これらの材料の構造は設計可能であるため、触媒、光触媒、電気触媒、吸着、分離、薬物送達、有機変換などのさまざまな化学分野での幅広い用途につながります。さらに、合成後修飾 (PSM) により、さまざまな有機および無機の官能基を注入することにより、MOF の化学的および物理的特性を広範囲に調整できます 31,32。

緑色の水性溶媒条件における有機化合物の合成は、今日の科学界における特別なテーマです。グリーンケミストリーの分野での成果は、化学物質の悪影響を軽減しながら、化学物質の効率と性能にさらに顕著な影響を与える素晴らしい展望を切り開き、温和な条件を組み込むことによる安全性と健康を促進し、さまざまな有機反応の範囲を拡大します33。、34。

金属有機フレームワーク (MOF) は、設計可能な化学的および物理的特性を持つ網状ナノ多孔質材料の一種として知られており、金属 NP の不均一化に最も一般的に使用される材料の 1 つです。金属 NP は活性触媒中心として機能しますが、MOF は複合材料に多くの特徴や機能を追加できます 35,36。合成後修飾 (PSM) プロセスを通じて、多数の有機および無機官能基を MOF に注入することができ、その結果、高度な化学的および物理的特性の調整が可能になります。 MOF のこのような調整可能な構造は、多数のアプリケーションでの広範な利用につながります。センシング、ドラッグデリバリー、触媒作用、光触媒作用、電気触媒作用、吸着、分離、有機変換などは、その応用例のほんの一部です。 PSM を介して MOF 構造に有機添加剤を賢明に注入すると、特定の用途に向けて MOF の性能を向上させることができます。さらに、MOF の PSM は耐水性を高める可能性があり、これが MOF の主な欠点の 1 つです 37、38、39、40、41。

Zr6O4(OH)4 無機クラスターを含む UiO-66-NH2 は、その無機クラスター中に Zr4+ イオンが存在するため、水生媒体中での固有の安定性が最もよく知られています 42。高度に正の Zr4+ イオンに対する負のカルボン酸の高い親和性と、密集した二次ビルディングブロック (SBU) が H2O 分子のジルコニアクラスターへのアクセスを妨げることにより、UiO-66 構造の並外れた安定性がもたらされました 43,44。高い安定性、固有のオープンメタルサイト (OMS)、高い表面積、アミノ基の存在により、UiO-66-NH2 は PSM の完璧な候補になります。有機リンカーのアミノ基は結合中心として機能し、目的の用途に合わせて UiO-66-NH2 電子構造を修飾できます 45。

ここでは、UiO-66-NH2 MOF を合成し、PSM 手順を使用してその構造を N-rich 有機リガンド (5-アミノテトラゾール) で修飾しました。得られたUiO-66-NH2@塩化シアヌル@5-アミノテトラゾールを、Au NPをロードして不均一化するための担体として使用しました。最後に、我々は、一連のプロパルギルアミンの A3 カップリング調製を促進するための触媒として、UiO-66-NH2@塩化シアヌル@5-アミノテトラゾール/AuNP を使用しました。設計された触媒は、MOF の PSM を介した Au NP の微小環境の調節により、優れた触媒性能を示します。提案された触媒は、PSM の結果として触媒性能の向上を示します。さらに、提案した触媒は9サイクルまでの優れたリサイクル性を示しました。合成後の修飾によるNリッチな有機リガンドの追加は、ビスターと安定した金ナノ粒子の安定化を促進し、A3カップリング反応の進行に有利な最終複合材料の独特な構造を引き起こしました。

この研究で使用したすべての材料と試薬は、merk 社および Sigma-Aldrich 社から購入し、さらに精製せずに使用しました。

UiO-66-NH2 を合成するために、2-アミノテレフタル酸 (NH2-BDC) (2.05 g、0.011 mol) を、65 mL の N, N-ジメチルホルムアミド無水物 (乾燥 DMF) を含む三口丸底フラスコに一定条件下で注ぎました。室温で１０分間撹拌した。次いで、この溶液に四塩化ジルコニウム（ＺｒＣｌ４）（２．６５ｇ、０．０１１モル）およびＤＭＦ５５ｍＬを加えた。この溶液に２．５ｍＬの濃ＨＣｌを加え、反応を還流条件下、不活性アルゴン雰囲気下、１３０℃で２４時間実施した。最後に、黄色の粉末を反応混合物から分離し、DMFおよびメタノールで3回洗浄した。 MOF は、合成したままの UiO-66-NH2 をメタノールに 2 日間浸漬し、60 °C で真空乾燥することによって活性化されました。

UiO-66-NH2 の合成後の修飾は次の手順で実行されました。まず、0.6 g の塩化シアヌルを 25 °C で 40 mL の乾燥 DMSO に溶解しました。次に、1 gのUiO-66-NH2を得られた溶液に添加し、60℃で24時間撹拌した。得られた固体を濾過し、DMSOで洗浄して精製した。

乾燥アセトニトリル(30ml)を含むフラスコに、1gのUiO-66-NH2@塩化シアヌルを加え、10分間撹拌した。３０ｍＬの乾燥アセトニトリルを含む別のビーカーに、１ｇの５－アミノテトラゾールを加え、完全に溶解するまで撹拌した。その後、乾燥アセトニトリルに溶解した5-アミノテトラゾールの内容物をUiO-66-NH2@塩化シアヌルに注ぎ、60℃で24時間撹拌した。最後に、沈殿物を濾過し、アセトニトリルで洗浄し、45℃で乾燥させた。

まず、合成したままのＵｉＯ−６６−ＮＨ２＠塩化シアヌル＠５−アミノテトラゾール０．２ｇを、３５ｍＬの蒸留水を含むフラスコに加えた。次に、０．０４５ｇのクロロ金酸（ＨＡｕＣｌ４）を５ｍＬの蒸留水に溶解し、周囲温度で５時間激しく撹拌しながら上記のバルーンに滴下した。続いて、反応混合物に新たに調製したヒドラジン水和物溶液（３ｍｌの脱イオン水中３滴のヒドラジン水和物）０．３ｍｌを加え、室温でさらに２４時間撹拌し続けた。結果として、反応混合物を９０００ｒｐｍの遠心分離機を使用して分離し、蒸留水で１回洗浄し、オーブンで乾燥させた。

提案された触媒の触媒性能を調査するために、最適条件下での対応するアルデヒド (1 mmol)、フェニルアセチレン (1.1 mmol)、および第二級アミン (1 mmol) からのプロパルギルアミンの A3 カップリング調製の進行をモニタリングしました。 (表2)。合成されたプロパルギルアミンの精製は、プレートクロマトグラフィーによって実行されました。合成されたプロパルギルアミンの化学構造は、1 H NMR および 13 C NMR によって調べられました (補足情報)。

さまざまな有機反応を開発するための容易で持続可能な方法論を開発するという以前の試みに続き、このレポートでは、薬学的に重要なプロパルギルアミン誘導体の調製のためのA3カップリング反応を促進するための高効率でリサイクル可能な金ベースの触媒を紹介します。アルデヒド、アミン、末端アルキンを出発原料として製造されます。まず、UiO-66-NH2 を調製し、2 つの N-rich 有機リガンドで修飾しました。段階的な PSM 法を適用して、塩化シアヌルと 5-アミノテトラゾールを骨格に導入しました。次に、合成された UiO-66-NH2@塩化シアヌル@5-アミノテトラゾールを、Au NP の不均一化のための支持体として使用しました (スキーム 1)。最後に、製造された UiO-66-NH2@塩化シアヌル@5-アミノテトラゾール/AuNP を、一連のプロパルギルアミンの A3 カップリング調製のための触媒として使用しました。

UiO-66-NH2@塩化シアヌル上に固定化された金ナノ粒子の合成の概略図。

UiO-66-NH2、UiO-66-NH2@塩化シアヌル、およびUiO-66-NH2@塩化シアヌル@5-アミノテトラゾールのFT-IRスペクトルを図に示します。裸の UiO-66-NH2 の F-IR スペクトル (図 1A) は、遊離の非配位 NH2 基に関して、1500 ～ 1600 cm-1 および 3300 ～ 3500 cm-1 に幅広いピークを示します。 H2BDC-NH2 の CN 結合の伸縮振動は、1261 および 1338 cm-1 で現れています。塩化シアヌル修飾 MOF は、3300 ～ 3500 cm-1 の NH2 基のブロードなピークの強度が低く、遊離および利用可能な非配位 NH2 が少ないことを示しています。さらに、1016 cm-1 に新たな鋭いピークが現れ、これは化合物中に塩化シアヌルが存在することを示しています (図 1B)。 3300 ～ 3500 cm-1 の同じピークは、5-アミノテトラゾールの塩化シアヌルへの配位により、UiO-66-NH2@塩化シアヌル@5-アミノテトラゾールの IR スペクトルから消失しました。また、1016 塩化シアヌルに関連するピークは観察されなくなり、これは 5-アミノテトラゾールの存在の証拠となります (図 1C)。複合体のさまざまな部分の他の特徴的なピークが重なっており、触媒の形成を証明するために他の特性評価方法が使用されました。

(A) UiO-66-NH2、(B) UiO-66-NH2@塩化シアヌル、および (C) UiO-66-NH2@塩化シアヌル@5-アミノテトラゾールの FT-IR スペクトル。

合成したままの UiO-66-NH2 の結晶構造、UiO-66-NH2@塩化シアヌル、UiO-66-NH2@塩化シアヌル@5-アミノテトラゾール、UiO-66-NH2@塩化シアヌル@5-アミノテトラゾール/ AuNP、およびUiO-66-NH2の調製が成功したことを検証するためのUiO-66-NH2の模擬XRDをXRD技術によって調査しました（図2）。裸の UiO-66-NH2 の XRD パターンは、その結晶性と合成の成功を証明するすべての想定される特性を明らかにします (図 2Aa)。塩化シアヌル修飾 UiO-66-NH2 の XRD パターンは、裸の MOF と比較して目立った変化を示さず、合成後の修飾プロセスが結晶性に影響を及ぼさないことを証明しています (図 2Ab)。 UiO-66-NH2@塩化シアヌル@5-アミノテトラゾールのXRDパターンは、MOFのXRDピークにわずかな広がりを示し、これはさらなる修飾が結晶性のわずかな損失につながり、修飾が成功したことを証明していることを示しています（図2Ac）。 UiO-66-NH2@塩化シアヌル@5-アミノテトラゾールと金NPの組成後、顔の標準的なブラッグ反射(111)、(200)、(220)、(311)に対応する4つの新しいピークが現れます。金NPの立方格子を中心にしています（図2Ad）。このスペクトルは、UiO-66-NH2 のすべての特性も示していますが、組成の自然な結果であるより高い 2θ へのわずかなシフトがあり、MOF がすべての合成プロセスを通じてその結晶構造を保持していることを証明しています。さらに、UiO-66-NH2 の調製が成功したことを検証するために UiO-66-NH2 をシミュレートした XRD パターンは、その結晶性と合成の成功を証明するすべての想定される特性を明らかにしました (図 2B)。

(A) (a) UiO-66-NH2、(b) UiO-66-NH2@塩化シアヌル、(c) UiO-66-NH2@塩化シアヌル@5-アミノテトラゾール、および(d) UiO-のXRDスペクトル66-NH2@塩化シアヌル@5-アミノテトラゾール/AuNP。 (B) UiO-66-NH2 の調製が成功したことを検証するための UiO-66-NH2 のシミュレートされた XRD。

MOF の多孔率を決定するために、裸の UiO-66-NH2 と修飾された UiO-66-NH2 に対して 77 K で N2 吸脱着実験を実施しました。ブルナウアー・エメット・テラー法（BET）を実施してサンプルの表面積を計算しました（図3a）。裸の UiO-66-NH2 の吸着 - 脱着等温線はタイプ I 等温線を示し、表面積が 375 cm3 g-1 である構造の微細多孔性を示唆しています。 UiO-66-NH2 の BJH プロットは、そのマトリックスの微細多孔性を確認します。このプロットは、裸の MOF 構造内の細孔直径 1.21 nm の 1 種類の微細孔のみを示しています (図 3c)。修飾された MOF は、表面積が 375 cm3 g-1 から 149 cm3 g-1 に劇的に減少しました。この結果は、MOFのPMSが成功した結果であり、塩化シアヌルと5-アミノテトラゾールがUiO-66-NH2の細孔を満たし、その表面積を減少させました（図3b、d）。

UiO-66-NH2 の BET (a) と BJH (c)。 UiO-66-NH2@塩化シアヌル@5-アミノテトラゾールのBET(b)およびBJH(d)。

UiO-66-NH2@塩化シアヌル@5-アミノテトラゾール/AuNPの形態と表面構造は、SEMおよびTEM技術によって調査されています（図4a〜f）。 SEM画像は、合成後修飾プロセス後のUiO-66-NH2の粗い表面を示しています。これは、PSMと金NPとの組成の自然な結果です（図4a）。 BET から得られた結果は、MOF の細孔に PSM が原因で充填されていることを示しているため、Au NP を充填するためのスタンドとして修飾 MOF の表面を使用することを試みます。これに関連して、我々は還元剤としてヒドラジン水和物を使用しました。これにより、NaBH4 などの他の還元剤と比較してより大きな NP が形成され、修飾 MOF の表面上に AuNP が形成されることが期待されます。 TEM画像は、UiO-66-NH2の表面によく分散したAu NPの存在を示しています（図4b〜d）EDSおよび元素マッピング（図4g、h）。

(a) SEM、(b、c) TEM、(d) (c) の選択部分の拡大 TEM。 (e) SEM マッピングおよび (f) UiO-66-NH2@塩化シアヌル@5-アミノテトラゾール/AuNP の STEM、(g) EDS、(h) マッピング。

UiO-66-NH2のTGAおよびDTAプロファイルを図5aに示します。 TGA 曲線は 2 段階の重量減少を示します。最初のステップは最初の 280 °C で起こり、ジルコニウムクラスターへの吸着ガスと配位ヒドロキシル基の損失に関係します。第 2 段階は 280 ～ 800 °C で起こり、骨格が破壊されます。裸の UiO-66-NH2 の最終残留物は 33.18% であり、これは残りの酸化ジルコニウム重量です。 UiO-66-NH2@塩化シアヌルおよびUiO-66-NH2@塩化シアヌル@5-アミノテトラゾールのTGA曲線は、UiO-66-NH2と同じ重量減少プロファイルを示し、最終残留物は38.43%および37.03%でした。それぞれ、修飾MOFの熱抵抗が高いことを示しています（図5bおよびc）。

(a) UiO-66-NH2、(b) UiO-66-NH2@塩化シアヌル、および (c) UiO-66-NH2@塩化シアヌル@5-アミノテトラゾールの TGA および DTA プロファイル。

合成したままの UiO-66-NH2@塩化シアヌル@5-アミノテトラゾール@AuNP を注意深く特性評価した後、一連のプロパルギルアミン生成物の A3 カップリング調製に対するその触媒性能を評価します。この目的を達成するために、ベンズアルデヒド、ピペリジン、およびフェニルアセチレンの反応をモデル反応として選択します。また、反応時間と温度、溶媒の種類、触媒の用量が反応の進行に及ぼす影響も調べました。結果を表 1 に示します。最適な溶媒を見つけるには、A3 カップリングの進行が重要です。水、トルエン、DMSO、DMF、CH2Cl2、MeCN、EtOHとH2Oの混合物、EtOH、テトラヒドロフランなどのさまざまな溶媒中、提案された触媒の存在下でのモデル反応の反応、および無溶媒状態をモニタリングしました。無溶媒条件での我々の提案方法の顕著な性能にもかかわらず、環境に優しい性質と使用の容易さのため、溶媒としてH 2 O (3 ml)を使用してさらなる研究が行われました。反応の進行に対する温度の影響に関する研究では、65 °C で最良の結果が得られ、さらに温度を上げても反応の収率は増加しないことが示されました。薄層クロマトグラフィー技術によって反応の進行を監視したところ、H2O中65℃で150分、2.5時間後に反応が平衡に達することが観察されました。理想的な触媒量は、さまざまな触媒用量の存在下での反応の進行を追跡することによって得られました。この研究の結果は、A3 カップリング反応の最適な進行には、提案された触媒 25 mg、0.02 モルで十分であることを示しました。したがって、これらの研究に基づくと、25 mg の UiO-66-NH2@塩化シアヌル@5-アミノテトラゾール@AuNPs 触媒を、H2O 中で 65 °C、150 分後に使用すると、最高の収率が得られます。

最適な条件を取得した後、さまざまな前駆体からさまざまなプロパルギルアミンを合成することで、提案した方法の一般性をテストします。これに関連して、提案された触媒の存在下および最適な条件下で、さまざまなアルデヒドおよびアミンがフェニルアセチレンと反応しました。表 2 は、この研究の結果をまとめたものです。この表が示すように、反応は、芳香環のオルト位またはパラ位に電子供与性基または電子供与性基を含む芳香族アルデヒドの存在下で優れた収率で進行します。しかしながら、脂肪族アルデヒドを使用すると、収率が低下した。この反応では 3 つの異なる第二級アミンを使用しましたが、表 2 に示すように、アミンの変更は反応の収率に影響を与えませんでした。これらの結果は、プロパルギルアミンの A3 カップリング調製を促進する触媒としての UiO-66-NH2@塩化シアヌル@5-アミノテトラゾール/AuNP の優れた性能を示しています。

UiO-66-NH2 の PSM による Au NP 周囲の微小環境の調節が A3 カップリング反応の促進に影響を与えるかどうかを確認するために、Au NP で修飾された UiO-66-NH2 の存在下で合成されたすべてのプロパルギルアミン誘導体の形成をモニタリングしました。 66-NH2、UiO-66-NH2@塩化シアヌル、および UiO-66-NH2@塩化シアヌル@5-アミノテトラゾール (表 3)。これらのテストは、結果を比較するために最適条件 (25 mg、0.02 mol 触媒、65 °C、H2O、150 分または 2.5 時間) で実行されました。表 3 は、PSM の各ステップが Au NP の周囲の化学物質の電子構造を正常に変更し、その結果、反応収率が向上したことを示しています。この研究に基づいて、UiO-66-NH2@塩化シアヌル@5-アミノテトラゾール/AuNPは、A3カップリング反応によるプロパルギルアミンの調製を促進するための最適な触媒です。表S1。

同じ反応に複数回使用できる触媒の能力は、その産業用途を決定する要素です。提案した触媒のリサイクル可能性を調査するために、濾過によって触媒を反応媒体から分離し、精製のために酢酸エチルで数回洗浄しました。次に、再生触媒を9サイクルのモデル反応に適用し、その性能を評価しました。図６に示すように、触媒性能の低下は４サイクルでは観察されず、６回の運転後でも、その触媒性能は依然として最初の使用の９０％を超えている。この優れた再利用性は、水性媒体に対する UiO-66-NH2 MOF の高い耐性によるものと考えられます。さらに、UiO-66-NH2 の合成後の修飾により MOF の細孔が満たされ、水分子のジルコニウムクラスターへのアクセスが制限され、その安定性が向上しました。

UiO-66-NH2@塩化シアヌル@5-アミノテトラゾール@AuNPs触媒のリサイクル可能性。

表 3 は、UiO-66-NH2@塩化シアヌル@5-アミノテトラゾール@AuNP の触媒性能を、プロパルギルアミンの 3 成分調製に関する文献で報告されている触媒の一部と比較しています。この表は、我々が提案した触媒が報告されている中で最も高い収率を示すことを示しています。これは、窒素に富む配位子を用いた合成後の修飾プロセスを介して、UiO-66-NH2 の電子構造が注意深く修飾されたためである可能性があります。塩化シアヌルと 5-アミノテトラゾールの存在により、UiO-66-NH2 の電子構造が変化し、最終複合材料中の金 NP の触媒能力が向上します。

新しい触媒に使用されるICP-OESの結果から測定された金（Au）担持量は0.84でした。表 4 は、再利用の各段階での Au の量 mol% を示しています。これは、提案された触媒が報告されている最高の活性収率を示すことを証明しています。これは、再生触媒の再利用を評価するための ICP 調査で、金 (Au) の浸出がわずかに減少していることが示されたことを示しています。

このレポートでは、PSM、表面積、および固有の構造抵抗に対する潜在力が高いため、UiO-66-NH2 が Au NP の不均質化の支持体として選択されました。 MOF の PSM は、一連の N-rich 有機化合物が MOF の有機リガンドの NH2 基に配位される段階的な戦略によって実行されました。得られた触媒は A3 カップリング反応を促進するために使用され、優れた性能を示しました。この研究の結果は、このような高い効率が金 NP の微小環境の調節の結果であることを示しています。提案された触媒は、UiO-66-NH2 MOF の固有の抵抗と PSM による誘導抵抗により、優れたリサイクル性能を示しました。さらに、提案された触媒は最大 9 回まで再利用可能でした。

この研究中に生成または分析されたすべてのデータは、この公開された論文 (およびその補足情報ファイル) に含まれています。

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著者らは、このプロジェクトの財政的支援に対して物質・エネルギー研究センター (助成金番号: 9911940) に感謝したいと思います。

ナノテクノロジー部門および先端材料・材料・エネルギー研究センター、カラジ、イラン

レイラ・モハマディ & モハマド・レザー・ヴァエジ

有機およびナノグループ (ONG)、イラン科学技術大学 (IUST) 化学部、私書箱 16846-13114、テヘラン、イラン

レザ・タガヴィ & サデグ・ロスタムニア

エネルギー省、材料およびエネルギー研究センター、カラジ、イラン

モジタバ・ホセイニファルド

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LM は MOF 触媒の設計と合成、プロパルギルアミンの合成を希望し、論文を編集しました。RT が執筆を手伝い、MH が論文を編集し、MRV が監督者として、SR が論文を編集しました。

モジタバ・ホセイニファルドまたはモハマド・レザー・ヴァエジへの通信。

著者らは競合する利害関係を宣言していません。

シュプリンガーネイチャーは、発行された地図および所属機関における管轄権の主張に関して中立を保ちます。

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転載と許可

モハマディ、L.、タガヴィ、R.、ホセイニファード、M. 他プロパルギルアミンの A3 カップリング調製用に、金ナノ粒子で修飾された合成後修飾 UiO-66-NH2。 Sci Rep 13、9051 (2023)。 https://doi.org/10.1038/s41598-023-35848-4

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受信日: 2022 年 10 月 30 日

受理日: 2023 年 5 月 24 日

公開日: 2023 年 6 月 3 日

DOI: https://doi.org/10.1038/s41598-023-35848-4

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